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빛을 이용해 간단하게 유용한 화합물 만든다
환경 오염을 유발하는 부산물이나, 높은 에너지가 필요한 고온 공정 없이 빛을 이용해 친환경적으로 의약품의 주요 원료를 만들 수 있는 새로운 합성 공정이 개발됐다.
우리 대학 화학과 홍승우 교수(IBS 분자활성 촉매반응 연구단 부연구단장) 연구팀은 광(光)촉매를 이용해 질소 고리화합물을 합성하는 새로운 화학반응을 제시하고, 의약품의 주요 골격인 ‘락탐’과 ‘피리딘’을 하나의 분자에 도입하는 데 성공했다.
‘질소 고리화합물’은 약용 화합물의 주요 구성요소다. 고리(원) 형태로 결합한 탄소 원자 사이에 질소 원자가 끼어 있는 구조로, 여기에 작용기를 결합해 약품을 합성한다. 미국 식품의약국(FDA)이 승인한 약물의 60% 이상이 질소 고리화합물 구조를 포함하고 있다. 신약 후보 물질 발굴만큼이나 질소 고리화합물을 쉽게 합성할 수 있는 전략 개발이 중요한 이유다.
연구팀은 안정적인 유기 분자를 불안정한 삼중항 상태(triplet state)로 만들어 유용 물질을 합성하는 전략을 새롭게 제시했다. 우선 연구팀은 피리딘에 아미드 그룹을 부착한 피리디늄 염이 삼중항 에너지를 가질 수 있음을 계산화학적으로 예측했다. 삼중항은 분자에서 스핀이 한 방향으로 존재하는 상태로, 매우 불안정하여 자연에서는 잘 발견되지 않는다. 삼중항 상태를 상온에서 구현한다면, 기존에 없었던 새로운 화학반응에 적용할 수 있다.
이후 실제 실험을 통해 피리디늄 염을 삼중항 상태로 만들었다. 피리디늄 염이 빛 에너지를 받아 삼중항 상태가 될 수 있도록 광촉매를 활용했다.
제1저자인 이우석 연구원은 “계산화학적 예측과 실험적 확인을 통해 ‘삼중항 에너지 전달’이라는 새로운 화학반응을 보고했다”며 “환경 오염을 유발하는 시약을 첨가해야 던 기존 합성법과 달리 가시광선을 활용하기 때문에 친환경적이다”라고 설명했다.
더 나아가 연구진은 하나의 분자에 피리딘과 락탐을 동시에 선택적으로 생성할 수 있음을 처음으로 보여줬다. 기존에는 피리딘과 락탐을 동시에 도입하기 위해서는 별도의 재료와 여러 단계의 화학반응을 거쳐야 했지만, 이제는 한 번의 반응으로 두 작용기가 선택적으로 결합된 화합물을 합성할 수 있다. 주요한 생리활성을 지닌 골격을 한 분자에 결합시킬 수 있어 더 경제적인 합성이 가능할 뿐만 아니라 약효도 증가시킬 수 있다. 또한, 연구진은 삼중항 에너지 전달 메커니즘을 피리딘뿐만 아니라 여러 고리 구조 합성 반응에 적용할 수 있다는 것도 확인했다.
연구를 이끈 홍승우 부연구단장은 “삼중항 에너지 전달을 이용하면 의약품 합성에 필요한 단계를 줄일 수 있다”며 “과정이 간단할 뿐만 아니라 친환경적인 방법으로 향후 신약 및 각종 화학제품 개발 등 산업계 전반에 큰 도움을 줄 것으로 기대된다”고 말했다.
2023.07.11 조회수 2380 -
장석복 교수 논문, 톰슨 로이터사의 ‘Fast Moving Front’논문으로 선정
우리 학교 화학과 장석복 교수팀(제1저자 조승환 박사과정 학생)이 미국 화학회지(Journal of the American Chemical Society)에 2008년 발표한 논문이 미국 톰슨 로이터(Thomson Reuters)가 선정하는 ‘이 달의 주목할 만 논문(This Month’s Fast Moving Fronts Paper)’으로 선정됐다.
톰슨 로이터사는 매월 SCI 저널 중 최근 3년간 각 학문분야별로 피인용 빈도가 높은 논문을 선정해 논문에 관한 설명과 함께 저자의 인터뷰를 게재하고 있다.
2008년 장 교수팀이 발표한 ‘팔라듐 촉매를 이용한 피리딘 유도체의 탄소-수소 활성화 반응’에 관한 연구가 관련분야에서 많이 인용되면서 그만큼 중요한 학문적 성과로 여겨져 이 상을 수상하는 영예를 얻었다.
장석복 교수는 “저반응성 탄화수소 활성화에 관한 연구는 미래 인류 문명에 필수적인 원료화합물의 공급을 가능하게 할 매우 중대한 프로젝트”라면서 “앞으로 많은 나라들이 화학원료물질 확보방안을 중요한 연구과제로 삼게 될 것”이라고 말했다.
이와 함께 “연구 결과는 이러한 프로젝트의 시초를 다진 의의가 있으며 현재까지는 기초연구에 머무르고 있지만, 실용화되면 탄화수소로부터 메탄과 같은 고부가가치의 화학연료를 대량으로 생산할 수 있을 뿐만 아니라, 합성소재, 의료, 화학물질 등에도 다양하게 응용될 수 있을 것”이라고 강조했다.
2012.01.17 조회수 11260